История любовных похождений одинокого мужчины

Главный герой Ёносукэ — владелец магазина женских кимоно, человек зрелого возраста. В прошлом он вёл активную личную жизнь, регулярно проводя время с женщинами из числа куртизанок. За годы у него сложилась репутация искушённого клиента, обладающего опытом в общении с представительницами этой профессии. Сюжет строится вокруг его воспоминаний о тех временах и конкретной ситуации, требующей применения его навыков.

Подчинённый Ёносукэ заключает пари: он утверждает, что сможет провести ночь с самой влиятельной и дорогой куртизанкой города при первой же встрече. Когда подчинённый попадает в затруднительное положение, Ёносукэ решает помочь ему исполнить это обещание. Для этого он планирует организовать встречу, используя своё знание правил общения в подобной среде и личный опыт. Фильм основан на романе Ихары Сайкаку «Любовные похождения одинокого мужчины».